Wie viele Jungs in Minnesota spielte Jim leidenschaftlich gern Eishockey. In der High School entwickelte er sich zum Torwart. Bis zu seinem Senior Year hatte sich sein Talent herumgesprochen und verschiedene Colleges im ganzen Land wollten ihn haben, darunter die University of Anchorage. Also zog der stramme junge Mann mit 18 Jahren von Minnesota nach Alaska um am College Eishockey zu spielen.

Dort entdeckte er schließlich seine Liebe zum Fliegen. Er nahm Flugstunden wann immer er Zeit fand zwischen dem Unterricht und dem Eishockey-Training und bekam schließlich seinen Pilotenschein.

Jim war ein talentierter Eishockeyspieler, doch er wusste dass diese Karriere nicht sein Leben bedeuten würde. Deshalb verabschiedete er sich 1980 vom Sport, zog in die kleine Stadt Unalakleet und baute Fischerboote. Er arbeitete hart, aber immer mit Humor: seine Firma hieß: „Gussik Ventures“, nach dem Wort der Innuit für Weiße. In seinen „Tweto-Booten“ fuhren die Einheimischen zum Fischen und noch heute stammen fast drei Viertel aller Boote in der Region von Jim aus den frühen 1980er Jahren.

Im Dezember 1984 beschloss er, sich als professioneller Pilot zu versuchen und flog für eine kleine Fluggesellschaft in Unalakleet. Das Unternehmen wurde von Feros Vater geführt und hier fanden Jim und Ferno zueinander. Jim war auch als Pilot ein Naturtalent und sein Unternehmergeist ließ ihn ein paar Jahre später seine eigene Airline gründen. Die ERA Alaska startete damals mit einem Flugzeug und Ferno nahm die Anrufe zuhause entgegen, während ihre kleinen Töchter Ayla und Ariel durch ihr kleines Apartement wuselten. Jims Geschäftsidee erwies sich als großer Erfolg und 1990 tat er sich mit Mike Hageland zusammen und gründete Hageland Aviation. In den folgenden 10 Jahren wuchs das Unternehmen beständig und 2008 vereinte es sich mit ERA Alaska zur größten regionalen Fluggesellschaft in Alaska.

Jim gilt im ganzen Bundesstaat als bester Pilot für Kleinflugzeuge und kann auf über 30.000 Stunden hinter dem Steuerknüppel zurückblicken. Doch Kleinflugzeuge zu fliegen birgt in Alaska einige Risiken. Deshalb gibt es nicht viele Piloten, die so viele Flugstunden ohne Zwischenfälle gesammelt haben. Jim hatte nur einen einzigen Unfall während seiner langjährigen Fliegerkarriere, bei einer Landung 2007 in seiner Super Cub. Damals brach sich Jim die Halswirbel. Doch schon nach wenigen Monaten war Jim wieder bei der Arbeit und belieferte die Wildnis Alaskas mit seinem Flugzeug.